夜班保安睡觉不合法。依据《劳动合同法》及企业规章制度，保安需履行职责，睡觉属擅离职守。若发生事故，还需追究法律责任，后果严重。
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夜班保安睡觉需处理。具体操作：初犯可警告并罚款；屡教不改者，依据《劳动合同法》及公司规定，可解除劳动合同；若造成事故，还需依法追究责任。
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夜班保安睡觉常见处理方式为罚款或解雇。选择应依据公司规定及实际情况，轻微可罚款警示，严重或屡教不改则考虑解雇。